הקריירה הארוכה של ישי לוי כזמר ים תיכוני מהמובילים בארץ מנוקדת בתקופות רעות בהן היה מכור פעיל לסמים קשים ותקופות מאסר. אין היום כמעט מחלוקת על כך שהיכולות הקוליות והשירתיות של ישי לוי הן מהטובות בארץ, ביחוד בקרב מביני דבר. כמו זוהר ארגוב, גם הוא מעדיף לשיר שירים שאחרים כתבו. כוחו הוא בבחירת השירים ובביצועם, בהבעת משמעויות השיר אל ועד למאזין.
1983-1986 התחנה הראשונה בחייו המוזיקלים היא כסולן בלהקתו של משה בן מוש. תחנה זו התאפיינה בהפקת אלבומי חאפלות - חידושים לשירי אירועים, הופעות רבות והצלחה. בין הלהיטים הבולטים מתקופה זו חשוב לציין את "ליסה ליסה", "ילדונת" ואת "אלוהים נתן לך במתנה".
1987 התחנה השניה היא האלבום "הנה בא היום". אלבום שהפך אותו לכוכב עם הלהיטים "רעיה" ו"הנה בא היום". האלבום שהיה אמור לסמל את תחילתה של ההצלחה הגדולה.
1988-1991 התקופה השלישית בחייו של ישי לוי היא תחנה לא טובה. תחנת סמים. תקופה בה הוא מקליט רק כדי לממן את המנה הבאה של הסם. הוא אמנם ממשיך להופיע, אינו מבריז מאירועים כזוהר ארגוב, אך השליטה על הדברים שהוא מוציא אינה שלו ברובה.
1992 התחנה הבאה היא האלבום "להתחיל מבראשית" ומתוכו הלהיט הענק "ריקדי". האלבום הופך לאחד מרב המכר הגדולים אי פעם, ונראה שישי לוי חוזר לדרך המלך.
1993-1996 - בתקופה זו חוזר ישי לוי אל הסמים. הוא אמנם מוציא מספר אלבומים, מהם טובים כמו "עלם חמודות", פחות "מביט מהצד" וכאלו המכילים חידושים זכורים כמו "חלון לים התיכון" מתוך "בת האלמוות". אך כלל מדובר בתקופה גרועה בחיי ישי לוי.
1997 - 1998 - תקופה זו נפתחת באלבום "האמונה" והלהיט הענק מתוכו "תלתלים שחורים" ששוב החזירו את ישי לוי לדרך הישר ומסתיימת עם האלבום "זירת חיי" שאמנם לא הצליח מאד בחנויות אך נחשב ככל הנראה לאלבום הטוב ביותר של ישי לוי.
1999- 2003 - שוב תקופה רעה בחיי ישי לוי. היא מתחילה בחידוש הקשר עם בן מוש והוצאת אלבום חידושי שירים באיכות ירודה מאד ומסתיימת בטון צורם בכניסתו לבית הכלא באשמת פריצה ובהכאת אישתו. נקודות האור בתקופה זו היא הוצאת הסינגל של רמי ברזל "טעיתי אני טועה".
2004 - תקופה בה מוציא ישי לוי שני אלבומים "נתיב ייסורי" ואלבום בהופעה חיה בה הוא מבקש סליחה מאשתו, איריס "אני שר לך איריס".
2005-2006 - תקופה בה ישי לוי שוב במאסר, הפעם על רקע הצתת ביתו שלו בחיפוש אחר כספים לצורך מימון סמים.
2006-היום - תקופה שמסתמנת כתקופה מוצלחת מאד לישי לוי. היא מתחילה בטון קודר לאחר שיחרורו מהכלא בהופעה בראש העין בתימניאדה בה הוא נראה כחוש ומסומם, ממשיכה דרך הוצאת להיט ההורדות וההשמעות "ריקוד ספרדי" והאלבום שזהו שיר הנושא שלו. בימים אלו שוקד ישי לוי על הוצאת אלבום נוסף ממנו כבר שוחחרו מספר שירים, האחרון מבינהם הוא השיר "ילדון".