האבחנה בין הימנעות ממס לבין השתמטות ממס מורכבת. הימנעות ממס, או תכנון מס, מוגדרת כשימוש באמצעים חוקיים להפחתת חבות המס. בהינתן אפשרויות שונות לביצוע פעולה מסוימת, מתכנן המס משווה בין תוצאות המס של דרכי הפעולה במטרה לבחור את דרך הפעולה שתניב את תוצאות המס הטובות ביותר עבורו. מאידך, השתמטות ממס או התחמקות ממס מוגדרת כשימוש באמצעים בלתי חוקיים להפחתת חבות המס. אבחנה חשובה נוספת היא בין עסקה מלאכותית לבין עסקה בדויה. להלן אסקור בקיצור את ההבדלים בין עסקה מלאכותית לבין עסקה בדויה אשר נקבעו בפסיקה. להרחבה בעניין העסקה המלאכותית, ראו: סעיף 86 לפקודה - מבוא. ראו גם: בין תכנון מס לעבירות מס.
עסקה מלאכותית
עסקה מלאכותית היא עסקה קיימת אשר רק השלכות המס שלה נתפסות כבלתי לגיטימיות, ואשר הרשויות עשויות לסווג מחדש. בניגוד לעסקה הבדויה, את העסקה המלאכותית הצדדים מעוניינים לקיים, אך עיצובה סוטה מדפוסים מקובלים בחיי הכלכלה, במטרה להפחית את נטל המס.
בפסק דין מפי, השופט זילברג הציע גישה מהותית להגדרת המלאכותיות. השאלה שיש לשאול, קבע זילברג, היא האם לעסקה יש תוכן מעבר להשלכות המס שלה, קביעה אשר הניחה את הבסיס לתפיסה המקובלת כיום בפסיקה הישראלית שלפיה עסקה היא מלאכותית אם היא נעדרת טעם מסחרי או תכלית כלכלית.
מדובר ללא ספק במבחן רחב מאוד, בלתי מוגדר ואשר יוצר אי-וודאות רבה. יפים לעניין זה גם דבריהם של השופט ויתקון ויעקב נאמן: "...מדוע יצא הקצף על משלם המס, המבקש להסדיר את אורח חייו במסגרת החוק תוך התחשבות בנטל המיסים? יאה להם לבתי המשפט שינקטו עמדה ניטראלית ולא יצאו חוצץ נגד פעולות חוקיות, אף אם יש בהן לחשוף מקום תורפה בהוראות החוק, כשם שוודאי לא יחושו לעזרת הנישום כשהוא בחר דרך שסופה לחייבו במס, בשעה שהיה בידו ללכת בדרך אחרת שאין סופה חיובה במס. גישה מציאותית זו פועלת בשני הכיוונים, פעמים לטובת הנישום ופעמים נגדו. היא תולה את התוצאה בדרך, שבה הלך הנישום בסידור ענייניו, ובלבד שהעסקה שעשה היתה עסקה אמיתית וממשית".
עסקה בדויה
עסקה בדויה היא עסקה חסרת ממשות, הנעשית למראית עין, כאשר הצדדים אינם מעוניינים כלל לקיימה לפי השתקפותה החיצונית. במקרה כזה כלל אין צורך בנורמה אנטי-תכנונית משום שהעסקה בטלה מיסודה על-פי הדין הכללי, ואין כל צורך בסיווגה מחדש (ראו: ע"פ 1182/99 הורביץ נ' מדינת ישראל).
העיסקה הבדויה מהווה הפרה של הנורמות האזרחיות הפיסקאליות והפליליות. עסקה בדויה הינה עסקה אשר לא התקיימה כלל במציאות, וככזו היא עשויה להקים גם אחריות פלילית ולא רק מחלוקת אזרחית בין המבקש לבין רשויות המס (ראו: רע"פ 2451/06 יגאל שגיא רו"ח נ' מדינת ישראל (לא פורסם)).
בפסיקה נקבע כי אם הבדיה שבעסקה טמונה כבר במבנה העסקה או במסמכיה - יש לראות בכך "מרמה, ערמה או תחבולה" לפי סעיף 220(5) לפקודה (פרשת הורוביץ, בעמוד 84).
יש להוכיח מעשה מרמה מצידו של הנאשם, דהיינו מעשה בדיה בלתי חוקי, אשר מלכתחילה היה מייתר סיווג מחדש של העסקה המקורית, תרתי משמע (ע"פ 675/75 גולדשמידט נ' מדינת ישראל (לא פורסם)). להרחבה בעניין זה, ראו: עבירת מס בהתאם לסעיף 220 לפקודת מס הכנסה.