מאז ומעולם, כך לפחות נדמה, בכל פעם ששיירה יצאה לדרך, היה מי שלטש את עיניו למטען שלה. לעיתים קרובות השיירה הגיעה ליעד שלה בשלום. בפעמים אחרות השודדים הצליחו במזימתם ושדדו את המטען היקר יותר או פחות. גם הספינות שהובילו מטען על פני הים היו מאז ומתמיד טרף נחשק של שודדים – שודדי הים המפורסמים. מאז שמתקיימת הובלה ימית הרי שקיימים שודדי ים שמבקשים להשתלט על המטען המועבר בדרך הים.
לעיתים שודדי הים המסתערים על נתיבי הובלה ימית נתפשים בתרבות הפופולארית כגיבורים רומנטיים. סדרת הסרטים "שודדי הקריביים" – לאחרונה נודע לי שסרט המשך רביעי כבר נמצא בדרך אל האקרנים – הציגה את הרומנטיקה של שודדי הים בצורה המרהיבה ביותר, בעיקר בזכות הבחירה בשחקן הפופולארי ג'וני דפ. נדמה שמעולם לא נראו ההתקפות על נתיבי הובלה ימית יותר מסעירות, יותר מצחיקות ויותר רומנטיות מאשר בסרטים הללו. אין ספק שכל צופה באולם מרגיש ללא היסוס שגם אם הייתה בבעלותו חברת הובלה ימית הרי שהוא היה מוכן להישדד בשמחה על-ידי שודד הים הרומנטי והמרהיב ג'ק ספארו.
חברות הובלה ימית עשויות לחלוק על התפיסה הרומנטית הזו של ששודדי ים. הסרט אמנם נקרא שודדי הקריביים והוא מתרחש אי אז במאה ה18 אבל פיראטיות או שוד ים היא תופעה שקיימת גם בימינו ברחבי העולם כולו. עבור חברת הובלה ימית מדובר בבעיה של ממש כיוון שמטענים רבים נלקחים בידי שודדי ים, אוניות נלקחו כבנות ערובה והמסחר השוטף נפגע מכך בצורה משמעותית. ההיקף של השוד הימי איננו ברור וההערכות נעות בין עשרות ובין מאות מיליונים של דולרים. כך או כך חברות הובלה ימית נאלצות לשלם סכומי כסף משמעותיים כדי לבטח את המטען שלהם, במיוחד כזה שצריך לעבור בנתיבי הובלה ימית שבהם יש יותר שוד ים – קרן אפריקה והמשולש הימי שליד סינגפור. המאבק נגד שוד הים הפך גם לעניין של מדינות ולא רק חברות הובלה ימית כיוון שלעיתים מדובר באינטרסים אסטרטגיים של ממשלות. גם החטיפה של אזרחים של מדינות אלה גרמה למדינות מסוימות להתערב בצורה צבאית במאבק נגד הפיראטיות המודרנית.
חשוב להבין ששוד הים איננו צומח רק מתוך תאוות הרפתקאות או תאוות בצע. למעשה, שודדי ים רבים שתוקפים נתיבי הובלה ימית ברחבי העולם עושים זאת כיוון שזו הדרך היחידה שלהם להתפרנס. דייגים שאיבדו את פרנסתם ליד חופי סומליה עקב ההשתלטות של חברות דיג מערביות, לדוגמא, בחרו בשוד ים כדי לשרוד. למעשה כמה מהם אף הכריזו על עצמם ככוח שיטור ימי שגובה מיסי מעבר מאוניות זרות שעוברות דרך המים הטריטוריאליים של סומליה. אין ספק שהעוני והמצב הפוליטי הקשה והלא יציב באזור קרן אפריקה – ולא רק שם – השפיעו בצורה מכריעה על הפריחה של שוד הים בעידן המודרני ובעיקר בשנים האחרונות.
הובלה ימית ושוד ים הולכים ביחד משחר ההיסטוריה אבל כל אחד מהם לובש צורה שמתאימה לעידן שבו הוא מתרחש. המרחק בין דמותו של שודד הים בסרטים ובין המציאות שבה אנו חיים הוא אדיר; כזה הוא גם ההבדל בתדמית של השודד בעיני חברות הובלה ימית ובעיניו שלו עצמו.